硫代苯甲酸 S-苯基酯 | 884-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代苯甲酸 S-苯基酯
• 中文别名: 硫代苯甲酸S-苯基酯
• 英文名称: phenyl thiobenzoate
• 英文别名: S-phenyl benzothioate；S-phenyl thiobenzoate；S-phenyl benzenecarbothioate；phenylthiol benzoate；phenyl benzothioate
• CAS: 884-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• mdl: MFCD00040222
• 分子量: 214.288
• InChiKey: VCQYDZJGTXAFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸 S-苯基酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  由相应的碘化物合成芳基和杂芳基磺酰胺的一般且温和的两步程序

  摘要：

  开发了由温和的两步法从相应的碘化物制备芳基和杂芳基磺酰氯和磺酰胺。酸不稳定的官能团在铜催化的偶合和随后的氧化氯化作用下均显示稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.050
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 COCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 硫代苯甲酸 S-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Eilingsfeld,H. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2671 - 2690

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 硫代苯甲酸 S-苯基酯 、 氧气 作用下， 反应 0.5h， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of sulfides by acyclic .alpha.-azohydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a014

文献信息

• Harnessing the catalytic behaviour of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP): An expeditious synthesis of thioesters
  作者：Pallavi Singh、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.004

  日期：2017.5

  promoting the thiocarbonylation of acyl halides and thiols is disclosed. HFIP was recovered with ease and reused for further reactions without any loss of reactivity. Both aryl and alkyl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups as well as aryl- and alkyl acyl halides worked well in this reaction. Inexpensive precursors, short reaction time, obviating workup, high atom economy, and

  已经开发出一种新颖，有效，无金属，无碱和无酸的简单方法来构建有用的硫酯。公开了HFIP促进酰基卤和硫醇的硫羰基化的巨大催化潜力。可以轻松回收HFIP，并重新用于进一步反应，而不会损失任何反应性。带有给电子基团和吸电子基团的芳基和烷基硫醇以及芳基和烷基酰基卤在该反应中均表现良好。廉价的前体，短的反应时间，避免后处理，高原子经济性和克级制备是发达的硫醇S-羰基化生态友好路线的重要特征。
• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• Thioesterification and Selenoesterification of Amides via Selective N–C Cleavage at Room Temperature: N–C(O) to S/Se–C(O) Interconversion
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1055/s-0039-1690055

  日期：2020.4

  The direct nucleophilic addition to amides represents an attractive methodology in organic synthesis that tackles amidic resonance by ground-state destabilization. This approach has been recently accomplished with carbon, nitrogen and oxygen nucleophiles. Herein, we report an exceedingly mild method for the direct thioesterification and selenoesterification of amides by selective N–C(O) bond cleavage in the absence of transition metals. Acyclic amides undergo N–C(O) to S/Se–C(O) interconversion to give the corresponding thioesters and selenoesters in excellent yields at room temperature via a tetrahedral intermediate pathway (cf. an acyl metal).

  对酰胺的直接亲核加成代表了有机合成中一种吸引人的方法论，通过基态不稳定化来解决酰胺的共振问题。最近，已经成功地利用碳、氮和氧亲核试剂实现了这种方法。在这里，我们报告了一种极其温和的方法，通过选择性N-C(O)键裂解，在没有过渡金属的情况下直接对酰胺进行硫酯化和硒酯化。无环酰胺经历N-C(O)到S/Se-C(O)的相互转化，在室温下通过四面体中间体途径（与酰基金属相比）以极高的产率给出相应的硫酯和硒酯。
• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。

表征谱图