phenyl dithiobenzoate | 949-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl dithiobenzoate
• 英文别名: Dithiobenzoesaeurephenylester；phenyl benzenecarbodithioate；phenyl ester of dithiobenzoic acid；phenyl benzodithioate；Phenyl-dithiobenzoat；Benzenecarbodithioic acid phenyl ester
• CAS: 949-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₀S₂
• 分子量: 230.354
• InChiKey: NYTCMYDFBKNQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl dithiobenzoate 在 盐酸 、 N-亚硝基哌啶 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以64%的产率得到硫代苯甲酸 S-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝胺用作转化试剂

  摘要：

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88548-3
• 作为产物：
  描述：

  piperidinium dithiobenzoate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 phenyl dithiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Masumoto, Hiroki; Ikeda, Shin-ichi, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 2, p. 67 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophilic allylation of dithioesters and trithiocarbonates
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、M.Cristiana Ferrara、Bianca F. Bonini、Germana Mazzanti、Paolo Zani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88190-1

  日期：1994.1

  Reaction of dithioesters and trithiocarbonates with silylated nucleophiles under fluoride ion conditions affords a novel example of silyl mediated regiochemical control in the thiophilic functionalization.

  二硫代酸酯和三硫代碳酸酯与甲硅烷基化的亲核试剂在氟离子条件下的反应提供了甲硅烷基介导的亲硫基官能化区域化学控制的新实例。
• A New Rapid Synthesis of Phenyl Dithiocarboxylates
  作者：Pierre Beslin、Alain Dlubala、Guy Levesque

  DOI：10.1055/s-1987-28094

  日期：——

  The otherwise difficultly accessible phenyl dithiocarboxylates are prepared in good yields by the reaction of S-phenyl carbonochloridothioate with halomagnesium or sodium dithiocarboxylates.

  该难以易得的苯基二硫代羧酸酯通过S-苯基氯羰基硫酸酯与卤镁或钠二硫代羧酸酯的反应制备，产率良好。
• Phosphorus Pentasulfide:  A Mild and Versatile Catalyst/Reagent for the Preparation of Dithiocarboxylic Esters
  作者：Arumugam Sudalai、Subbareddy Kanagasabapathy、Brian C. Benicewicz

  DOI：10.1021/ol006407q

  日期：2000.10.1

  The reaction of carboxylic acids (1) with a variety of thiols or alcohols in the presence of phosphorus pentasulfide (P(4)S(10)) as a catalyst and reagent (20-40 mol %) proceeded effectively to afford the corresponding dithiocarboxylic esters (2) in high yields.

  在作为催化剂和五硫化二磷（P（4）S（10））和试剂（20-40 mol％）的五硫化二磷（P（4）S（10））存在下，羧酸（1）与多种硫醇或醇的反应有效进行，得到了相应的二硫代羧酸酯（2），收率高。
• Preparation of dithioesters by ester interchange and the PMR spectral properties of these compounds
  作者：N.H. Leon、R.S. Asquith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93022-4

  日期：1970.1

  Aromatic and aliphatic dithioesters, many of them new, have been easily synthesized in excellent yields by the ester interchange reaction between carboxymethyl dithioesters and mercaptans. PMR spectra of these dithioesters and the corresponding oxygen analogues show that a strong anisotropic deshielding effect is associated with the highly polarized thiocarbonyl group.

  通过羧甲基二硫代酯与硫醇的酯交换反应，可以容易地以优异的产率合成芳族和脂肪族二硫代酯，其中许多是新的。这些二硫代酸酯和相应的氧类似物的PMR光谱表明，强极化的各向异性屏蔽作用与高度极化的硫代羰基有关。
• Studies on organophosphorus compounds XLVIII Synthesis of Dithioesters from P,S-Containing Reagents and Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：N.M. Yousif、U. Pedersen、B. Yde、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96883-8

  日期：1984.1

  C6H5CH2, C6H8) react with compound Ia at 130°C to give the corresponding methyl dithioesters. Carboxylic acids RCOOH (R = C6H8-CH2, C6H8) react with compound Ib at 200°C for 15 min to give the corresponding ethyl dithioesters, while low boiling acids (R = CH3, C2H8, n-C3H7) yielded mixtures of the corresponding ethyl dithioester and ethyl carboxylate. Carboxylic acid chlorides RCOCl (R = ClCH2, C2H5

  由0，0-二甲基二硫代磷酸Ia和P 4 S 10在160℃下制备2，4-二甲硫基-1，3，2，4-二硫代二膦烷2，4-二硫化物IIa 。2,4-双（4-苯氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二ophophaneane 2,4-二硫，IIc和2,4-双（4-苯基硫代苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2在4-60℃下分别由P 4 S 10和二苯醚和二苯硫醚制备1，4-二硫化物IId 。羧酸RCOOH（R ​​= CH 3 C 2 H 5，nC 3 H 7，nC 4 H 9，C 6 H 5 CH 2，C 6 H8）在130℃下与化合物Ia反应，得到相应的甲基二硫酯。羧酸RCOOH（R ​​= C 6 H 8 -CH 2，C 6 H 8）在200°C下与化合物Ib反应15分钟，得到相应的乙基二硫酯，而低沸点酸（R = CH 3，C 2 H在图8中，nC 3 H 7）产生相应的二硫代乙酯和羧酸乙酯的混合物。羧酸氯化物RCOCl（R