硫代苯甲酸-(3-硝基苯胺) | 860521-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代苯甲酸-(3-硝基苯胺)
• 英文名称: thiobenzoic acid-(3-nitro-anilide)
• 英文别名: Thiobenzoesaeure-(3-nitro-anilid)；N-(3-nitrophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 860521-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: TVVCTMXUFXLZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  392.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代苯甲酸-(3-硝基苯胺) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 5-氨基-2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  亚苄基苯胺化物，硫代苯甲酰苯胺，2-苯甲酰基-苯并噻唑等着色剂和偶氮着色剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001102
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 在 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 硫代苯甲酸-(3-硝基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  亚苄基苯胺化物，硫代苯甲酰苯胺，2-苯甲酰基-苯并噻唑等着色剂和偶氮着色剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001102

文献信息

• Investigating the Potency of a Phenalenyl-Based Photocatalyst under the Photoelectrochemical Condition for Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Partha Pratim Sen、Nayan Saha、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acscatal.3c05500

  日期：2024.1.19

  phenalenyl-based organic photocatalyst toward photoelectrochemical intramolecular C–S bond construction reactions under mild conditions. This phenalenyl core, which contains a vacant NBMO, acts as an electron reservoir, thereby facilitating the formation of a contact ion pair with electron-rich organic systems through intramolecular electron transfer under photoexcitation and aiding in catalytic regeneration

  用于光电化学（PEC）转化的有机分子光催化剂的实施是一个要求很高的方面，但尚未得到广泛的规划。在此，我们揭示了苯酚基有机光催化剂在温和条件下对光电化学分子内 C-S 键构建反应的功效。这种含有空的 NBMO 的苯酚核心充当电子库，从而通过光激发下的分子内电子转移促进与富电子有机体系形成接触离子对，并通过单锅阳极氧化辅助催化再生。通过使用紫外-可见光谱分析、循环伏安实验和计算计算进行的详细机理研究表明，基于苯酚基的光催化剂和基材之间预先形成的 EDA 复合物触发了该 PEC 过程。这种统一的策略在六种不同的分子内C-S键形成反应中成功实施，以合成不同的杂环，并使该方案对C-S键的合成具有吸引力。
• A comprehensive investigation into the synthesis, characterization, and photocatalytic performance of modified graphene oxide via imino bond with ferrocene as a novel photocatalyst for thioamide synthesis
  作者：Mohammad Bashiri、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d4cy00565a

  日期：——

  involving the amination of graphene oxide (GO) followed by the reaction with ferrocene–aldehyde, resulting in the formation of GO–NFc. This photocatalyst was extensively analyzed using various techniques, showcasing its potential in organic reactions, particularly in thioamide synthesis. The synergistic effects between modified GO and organometallic compounds enable efficient and selective synthesis, offering

  该研究引入了一种新颖的方法，涉及氧化石墨烯（GO）的胺化，然后与二茂铁醛反应，从而形成 GO-N Fc。使用各种技术对这种光催化剂进行了广泛分析，展示了其在有机反应，特别是硫代酰胺合成中的潜力。改性 GO 和有机金属化合物之间的协同效应可实现高效、选择性合成，为传统方法提供更可持续的替代方案。该研究深入探讨了 GO-N Fc 在该反应中的机制，确定了涉及苯胺的苄基阳离子和自由基阳离子的反应物种。
• Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation
  作者：Santhosh Kumar Alla、Pradeep Sadhu、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo501216h

  日期：2014.8.15

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.