[1-(β-D-galactopyranosyl)uracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide) | 1527502-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1-(β-D-galactopyranosyl)uracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
• 英文别名: 1-[(5R,6S,7R,8R,10R)-4-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,9-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(5R,6S,7R,8R,10R)-4-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,2-dioxo-1,9-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1527502-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₉S
• 分子量: 377.332
• InChiKey: IFDLAVKYWPYBRO-UOEVQIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-galactopyranosyl)uracil 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 176.5h， 生成 [1-(β-D-galactopyranosyl)uracil]-2'-spiro-5"-(4"-amino-1",2"-oxathiole-2",2"-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  通过其关键的中间2'-C-氰基类似物立体选择性地合成2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。评价其生物活性。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列新颖的2'-螺嘧啶嘧啶吡喃核苷。它们的前体2'-C-氰基核苷5a，b和6a，b是通过对1a，b进行选择性保护伯羟基，乙缩醛化，氧化以及最后用氰化钠处理的顺序而获得的。在氰醇5a，b或6a，b的2′-位上的脱氧导致2′-脱氧衍生物9a，b。5a，b，6a，b和9a，b完全脱保护，分别得到所需的2'-C-氰基7a，b，8a，b和2'-C-氰基-2'-脱氧吡喃核苷10a，b 。相应的氰醇5a，b和6a，b的甲磺酸化得到化合物11a，b和12a，b，其在碱处理和随后的脱保护之后提供了螺核苷15a，b和16a。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.001