1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one | 28670-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(cyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 28670-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: IWWNPSJNWGJXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 C₂₁H₂₁Cl₃N₇Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的化学和区域选择性催化交叉偶联反应合成 β, γ-二取代 β, γ-不饱和酮

  摘要：

  报道了钌催化的甲基酮与环酮交叉偶联反应生成β支链β, γ不饱和酮。该催化路线提供了将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中的独特机会。机理和 DFT 研究补充了综合工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202303206

文献信息

• Chromium-Catalyzed Cross-Coupling of Methyl Ketones with Cyclic Ketones toward the Selective Synthesis of β-Branched β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Priyanka Adhikari、Nitumoni Hazarika、Kalishankar Bhattacharyya、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03960

  日期：2024.1.12

  Chromium-catalyzed cross-coupling of methyl ketones with cyclic ketones to β-branched β,γ-unsaturated ketones are reported. Interestingly, single-crossed aldol condensation products are formed, even in reactions in which a mixture of products is possible. The reaction is highly chemoselective and regioselective. This catalytic route gives a unique opportunity to integrate the chemistry of the synthetic

  据报道，甲基酮与环酮在铬催化下交叉偶联生成 β-支链 β,γ-不饱和酮。有趣的是，即使在可能存在产物混合物的反应中，也会形成单交叉羟醛缩合产物。该反应具有高度化学选择性和区域选择性。这种催化路线提供了一个独特的机会，将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中。