Methyl-3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-altropyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid | 88481-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-altropyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
• CAS: 88481-33-8
• 化学式: C₃₉H₅₇IO₂₂
• 分子量: 1004.77
• InChiKey: UHFAMSITYMNGAO-BDMWVABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  257.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-altropyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到Methyl-3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷和强心苷四糖的合成

  摘要：

  D-数字草酸（1）与单乙酰基数字氧苷2和3的N-碘亚磺酰亚胺缩合形成糖苷键（1 4）-（5和9）和（1 3）键（8和12）的α-和β联结的二糖。，从中可以还原性分离所有可能类型的洋地黄皂苷-洋地黄皂苷。通过将7转化为3'，4'原酸酯，然后将原酸酯乙酰化并打开，生成具有游离羟基的指氧糖基-数字氧苷二乙酸酯16和17。通过与digilanidobial（15）可以使用N-碘琥珀酰亚胺方法获得两个四糖苷18和19。19的减少产生过乙酰化的四糖苷20，由此可获得羊毛脂苷糖链的连接异构体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831216
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranosid 、 3-O-Acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribo-hex-1-enit 生成 Methyl-3-O-acetyl-4-O-<4-O-acetyl-3-O-<3-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-altropyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid 、 Methyl-3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-4-O-<3-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-altropyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl>-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷和强心苷四糖的合成

  摘要：

  D-数字草酸（1）与单乙酰基数字氧苷2和3的N-碘亚磺酰亚胺缩合形成糖苷键（1 4）-（5和9）和（1 3）键（8和12）的α-和β联结的二糖。，从中可以还原性分离所有可能类型的洋地黄皂苷-洋地黄皂苷。通过将7转化为3'，4'原酸酯，然后将原酸酯乙酰化并打开，生成具有游离羟基的指氧糖基-数字氧苷二乙酸酯16和17。通过与digilanidobial（15）可以使用N-碘琥珀酰亚胺方法获得两个四糖苷18和19。19的减少产生过乙酰化的四糖苷20，由此可获得羊毛脂苷糖链的连接异构体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831216