4-O-methyl 2-O-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 6-methoxyquinoline-2,4-dicarboxylate | 1494412-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-O-methyl 2-O-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 6-methoxyquinoline-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1494412-98-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: JVCUPACSLQNXDF-AFSHEKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 (2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-oxoacetate 、 甲氧苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到4-O-methyl 2-O-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 6-methoxyquinoline-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化三组分串联过程：从芳基胺，乙醛酸酯和α-酮酸酯合成2,4-二羧酸喹啉的新颖便捷方法

  摘要：

  已经开发了一种新型且方便的铁催化的芳族胺，乙醛酸酯和α-酮酸酯的三组分串联反应，用于在温和条件下合成2，4-二羧酸喹啉。本协议利用便宜的催化剂，易于获得的起始原料和温和的反应条件，为具有一系列独特的药物，生物学和荧光标记应用的功能化喹啉衍生物提供了一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.025

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of quinoline-2,4-carboxylates via a molecular iodine-catalyzed three-component reaction of arylamines, ethyl glyoxylate, and α-ketoesters
  作者：Guang-Ming Nan、Wei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.015

  日期：2015.10

  A simple and metal-free method has been developed for the construction of quinoline-2,4-carboxylates under mild conditions via a molecular iodine-catalyzed three-component tandem reaction of arylamines, ethyl glyoxylate, and alpha-ketoesters. The present protocol provides a convenient and attractive approach to various quinoline-2,4-carboxylates in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.