(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-5-enal | 1555881-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhex-5-enal
• CAS: 1555881-09-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NXCXZUDYVVHDIH-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(2S)-but-3-en-2-yl]-4-methyl-2,2-diphenyl-5H-oxasilole 在 三甲基氢醌 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 、 氧气 、 silver fluoride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超越罗氏酯：聚丙酸酯立体三联体合成的新方法

  摘要：

  已开发出一种高效、经济且可扩展的方法来合成聚丙酸酯立体三联体。2-丁炔或丙炔经过铑催化的甲硅烷基甲酰化和所得醛的原位巴豆化。Tamao 在“标准”条件或“非质子”条件下氧化，然后以三步两锅的顺序提供完整的立体三联体。与经典的罗氏酯方法相比，α-立体中心是“免费”获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500051e

文献信息

• Beyond the Roche Ester: A New Approach to Polypropionate Stereotriad Synthesis
  作者：Corinne N. Foley、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol500051e

  日期：2014.2.21

  An efficient, step-economical, and scalable approach to the synthesis of polypropionate stereotriads has been developed. Either 2-butyne or propyne is subjected to rhodium-catalyzed silylformylation and in situ crotylation of the resulting aldehydes. Tamao oxidation under either “standard” conditions or “aprotic” conditions then delivers the completed stereotriads in a three-step, two-pot sequence

  已开发出一种高效、经济且可扩展的方法来合成聚丙酸酯立体三联体。2-丁炔或丙炔经过铑催化的甲硅烷基甲酰化和所得醛的原位巴豆化。Tamao 在“标准”条件或“非质子”条件下氧化，然后以三步两锅的顺序提供完整的立体三联体。与经典的罗氏酯方法相比，α-立体中心是“免费”获得的。