12-(2-Decyltetradecyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene | 1430269-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 12-(2-Decyltetradecyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
• 英文别名: 12-(2-decyltetradecyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
• CAS: 1430269-00-3
• 化学式: C₅₀H₇₀BNO₂
• 分子量: 727.922
• InChiKey: GKHGVPOXAPWDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.89
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 12-(2-Decyltetradecyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将扩展的对二喹啉二甲烷推向极限：具有可调基态的稳定四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷

  摘要：

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja402467y
• 作为产物：
  描述：

  9-Bromo-12-(2-decyltetradecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16(21),17,19-decaene 、 频那醇硼烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到12-(2-Decyltetradecyl)-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene
  参考文献：
  名称：

  将扩展的对二喹啉二甲烷推向极限：具有可调基态的稳定四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷

  摘要：

  p-Quinodimethane (p-QDM) 是设计具有低带隙和开壳双自由基特征的 π 共轭系统的基本构件。然而，扩展 p-QDM 的合成通常受到其固有的高反应性和较差的溶解性的影响。在这项工作中，苯环化和末端氰基取代被证明是合成一系列可溶性和稳定的四氰基低聚（N-环化苝）醌二甲烷 nPer-CN（n = 1-6）的有效方法，其中最长的分子有 12 个对位连接的苯环！这些低聚物的几何和电子结构通过稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振、超导量子干涉装置、和由密度泛函理论计算辅助的 FT 拉曼光谱。它们显示出可调的基态，从单体的闭壳醌式结构到二聚体、三聚体和四聚体的单线态双自由基，以及五聚体和六聚体的三线态双自由基。在近红外范围内观察到大的双光子吸收截面值，这也表现出明显的链长依赖性。

  DOI：

  10.1021/ja402467y

文献信息

• Push–Pull Type Oligo(<i>N</i>-annulated perylene)quinodimethanes: Chain Length and Solvent-Dependent Ground States and Physical Properties
  作者：Zebing Zeng、Sangsu Lee、Minjung Son、Kotaro Fukuda、Paula Mayorga Burrezo、Xiaojian Zhu、Qingbiao Qi、Run-Wei Li、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Masayoshi Nakano、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1021/jacs.5b04156

  日期：2015.7.8

  perylene)quinodimethanes were synthesized. Their chain length and solvent-dependent ground states and physical properties were systematically investigated by various experimental methods such as steady-state and transient absorption, two-photon absorption, X-ray crystallographic analysis, electron spin resonance, superconducting quantum interference device, Raman spectroscopy, and electrochemistry. It was found

  由于其独特的光学、电子和磁性特性以及在材料科学中的广阔应用前景，对稳定的开壳单线态双自由基的研究最近成为热门话题。到目前为止，大多数报道的单线态双自由基分子具有对称结构，而很少研究具有偶极两性离子形式对基态的额外贡献的不对称双自由基分子。本文合成了一系列新型推拉型低聚（N-环化苝）醌二甲烷。通过稳态和瞬态吸收、双光子吸收、X射线晶体学分析、电子自旋共振、超导量子干涉装置、拉曼光谱等各种实验方法系统地研究了它们的链长和溶剂相关的基态和物理性质。 , 和电化学。发现随着链长的延长，双自由基特征增加，而两性离子形式对基态的贡献变小。由于分子内电荷转移特性，这种推拉系统的物理性质表现出溶剂依赖性。此外，对双自由基特征和 Hirshfeld 电荷进行了密度泛函理论计算，以了解对称和非对称系统的链长和溶剂依赖性。我们的研究提供了对新的不对称双自由基体系中基本结构和环境性质关系的全面理解。双自由基特征增