3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-α-D-galactopyranosyl bromide | 866529-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
• CAS: 866529-12-6
• 化学式: C₁₉H₁₉BrF₂O₉
• 分子量: 509.255
• InChiKey: TVLKZHJHFLBYQC-ICUGJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 2,5-di-t-butyl-3-methyl-pyridine 、 二苯基亚砜 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-[2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖基供体和Ph 2 SO / Tf 2 O促进剂系统高效立体定向制备Tn和TF构建基块*

  摘要：

  已经研究了强大的亲硫性启动子系统Ph2SO / Tf2O对2-叠氮基-2-脱氧Tn和TF硫糖基供体的活化作用。Fmoc保护的苏氨酸衍生物的糖基化可以高产率和出色的立体选择性得到1,2-顺式糖苷。苯基2-叠氮基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的半乳糖基化反应是高收率的，使用携带有2-O-（2的三氯乙酰胺基供体不会形成原酸酯。 ，5-二氟苯甲酰基）基团。可以通过van Boom启动子直接激活所构建的TF二糖的异头噻吩基，以实现苏氨酸衍生物的糖基化。*献给Jacques H. van Boom教授

  DOI：

  10.1081/car-200067091
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,5-difluorobenzoyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖基供体和Ph 2 SO / Tf 2 O促进剂系统高效立体定向制备Tn和TF构建基块*

  摘要：

  已经研究了强大的亲硫性启动子系统Ph2SO / Tf2O对2-叠氮基-2-脱氧Tn和TF硫糖基供体的活化作用。Fmoc保护的苏氨酸衍生物的糖基化可以高产率和出色的立体选择性得到1,2-顺式糖苷。苯基2-叠氮基-4,6-O-苄叉基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷的半乳糖基化反应是高收率的，使用携带有2-O-（2的三氯乙酰胺基供体不会形成原酸酯。 ，5-二氟苯甲酰基）基团。可以通过van Boom启动子直接激活所构建的TF二糖的异头噻吩基，以实现苏氨酸衍生物的糖基化。*献给Jacques H. van Boom教授

  DOI：

  10.1081/car-200067091