(3R)-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide | 572916-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R)-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
• 英文别名: (R)-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide；(4R)-4-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 572916-21-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: WMOPDKKAICLJPT-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2S,3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (3R)-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838

文献信息

• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。
• Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, by<i>erythro</i>Selective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Munetoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.67.838

  日期：2003.1

  The 4-oxofurofuran lignan, (+)-aptosimon (1), was synthesized from γ-butyrolactone (9). To construct the two benzylic chiral center of (+)-aptosimon (1), highly erythro selective aldol condensation and stereoconvergent SN1 intramolecular cyclization were used as the key reactions.

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。