(S)-6-(bromomethyl)-6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1402559-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-(bromomethyl)-6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-(bromomethyl)-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 1402559-66-3
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: IJEBFYIGEVCAQK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-methyleneheptanoic acid 在 N-溴酞亚胺 、 S-[(R)-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-naphthalen-1-ylmethyl] N-(4-ethoxyphenyl)carbamothioate 作用下， 以 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-6-(bromomethyl)-6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 6-(bromomethyl)-6-isopropyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079

文献信息

• Enantioselective Organocatalyzed Bromolactonizations: Applications in Natural Product Synthesis
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01375

  日期：2016.9.16

  The best catalyst enabled the cyclization of several 5-arylhex-5-enoic acids into the corresponding bromolactones with up to 96% ee and in high to excellent chemical yields. The reported catalysts are prepared in a straightforward manner in two steps from dimethyl squarate. The utility of the developed protocol was demonstrated in highly enantioselective syntheses of the sesquiterpenoids (−)-gossoronol

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。