S-[(R)-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-naphthalen-1-ylmethyl] N-(4-ethoxyphenyl)carbamothioate | 1402559-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-[(R)-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-naphthalen-1-ylmethyl] N-(4-ethoxyphenyl)carbamothioate
• CAS: 1402559-53-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 420.576
• InChiKey: LRDULUYKAPTZRI-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 S-[(R)-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-naphthalen-1-ylmethyl] N-(4-ethoxyphenyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-chlorobenzoyl)butanoic acid 在 N-溴酞亚胺 、 S-[(R)-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-naphthalen-1-ylmethyl] N-(4-ethoxyphenyl)carbamothioate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-6-(bromomethyl)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 、 6-(bromomethyl)-6-(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用S-烷基硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴化反应

  摘要：

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201202079

文献信息

• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。