(2S,3R) 2,4-dimethyl-1-<(p-toluenesulfonyl)oxy>pentan-3-ol | 171234-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R) 2,4-dimethyl-1-<(p-toluenesulfonyl)oxy>pentan-3-ol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 171234-19-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: DPESXVTXPRCAJQ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R) 2,4-dimethyl-1-<(p-toluenesulfonyl)oxy>pentan-3-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 2-(4-hydroxy-4-isopropyl-3-methylbutyl)-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 tetraisopropyl titanate 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S,3R) 2,4-dimethyl-1-<(p-toluenesulfonyl)oxy>pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the spiroketal unit of 22,23-Dihydroavermectin B1b.
  作者：J. Ardisson、J.P. Férézou、M. Julia、L. Lenglet、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96029-5

  日期：1987.1

  A diastereocontrolled synthesis of the spiroketal sub-unit of 22,23-dihydroavermectin B1b has been developed using a formal double condensation at both ends of pentane 2,4-dione with intermediate formation of the ketal .

  利用戊烷2,4-二酮的戊端的正式双缩合和缩酮的中间形成，开发了非对映体合成的22,23-dihydroavermectin B 1b的spiroketal亚基。
• Synthesis of the spiroketal fragment of avermectin B1b
  作者：Michael T. Crimmins、Rosemary O'Mahony

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93836-5

  日期：1989.1

  A new synthesis of the spiroketal fragment of the potent antiparasitic agent, avermectin B1b, utilizing an improved procedure for the preparation of unsaturated spiroketals from lactones is described.

  描述了一种新的有效抗寄生虫药阿维菌素B 1b的螺环酮片段的合成方法，该方法利用一种改进的方法从内酯制备不饱和螺环酮。
• Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Li, Yun, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 428 - 452
  作者：Ferezou, Jean-Pierre、Julia, Marc、Li, Yun、Liu Lu Wei、Pancrazi, Ange

  DOI：——

  日期：——
• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHORY, ROSEMARY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 5993-5996
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHORY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——