2-(4-hydroxy-4-isopropyl-3-methylbutyl)-4-pyrone | 128683-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-4-isopropyl-3-methylbutyl)-4-pyrone
• 英文别名: 2-[(3S,4R)-4-hydroxy-3,5-dimethylhexyl]pyran-4-one
• CAS: 128683-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QDPWXSBOZRYRIL-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-4-isopropyl-3-methylbutyl)-4-pyrone 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiroketals: a general approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a023
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentan-3-yl] acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 2-(4-hydroxy-4-isopropyl-3-methylbutyl)-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  (+)-米尔倍霉素 D 的不对称全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗寄生虫剂米尔倍霉素 D (1) 的对映选择性全合成。螺缩酮片段是通过羟基吡喃酮的新型螺缩酮化来制备的，以设置异头立体中心并建立螺缩酮和六氢苯并呋喃片段之间连接链的立体控制连接和后续延伸的功能。六氢苯并呋喃片段是通过利用顺序亲电环化-[2,3]-sigmatropic 重排关闭含氧环并结合 C5 羟基来构建的。溴化锂加速 Wittig 烯化以高产率在 C10,11 双键处连接含螺缩酮的亚基和六氢苯并呋喃亚基。C1 羟基的后续氧化提供了对 seco 酸的访问，顺利地进行大环内酯化。敏感的 C2 立体化学和 C3,4 双键的结合没有在 C2 或迁移...

  DOI：

  10.1021/ja961071u

文献信息

• CRIMMINS, MICHAEL T.;OMAHONY, ROSEMARY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5894-5900
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、OMAHONY, ROSEMARY

  DOI：——

  日期：——