2-Ethynyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-naphthacen-5-one | 78176-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Ethynyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-naphthacen-5-one
• CAS: 78176-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: MDAHSDAFRKHBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-naphthacen-5-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 Acetic acid 2-acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  卡宾金属螯合物：环加成反应中的稳定反应中间体

  摘要：

  在卡宾γ位带有杂原子或CC键的羰基卡宾络合物易于脱羰。额外的供体基团的配合提供了稳定的五元金属卡宾螯合物。通过烯丙基胺通过烷氧基卡宾配合物的氨解获得烯烃螯合的金属环。杂原子金属卡宾螯合物可从邻位获得-锂化甲氧基芳烃的过程分为两步，涉及向金属羰基化合物中依次添加亲核试剂/亲电子试剂，然后进行热脱羰作用。两种类型的化合物已通过X射线分析进行了系统研究。氧杂金属环化合物的特征是长的金属与氧的键。在卡宾环化反应中利用了易于开环的方法，在该反应中，现在可以将配体偶联与金属模板上空位配位位点的产生分开。该策略的范围由蒽环素的两种方法证明：环B或C可以由1,4-二甲氧基-2-萘基卡宾或茴香基卡宾合成子形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80038-4
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2-Ethynyl-2-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-1H-naphthacen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-脱氧蒽环素的区域特异性合成

  摘要：

  描述了通向四环蒽环素的通用的区域特异性途径。合成策略需要将亲核CD环合成子2b连接到适当官能化的A环中间体（例如3）上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80003-2