(4aR,8aS)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 143087-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,8aS)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 143087-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KIEUPCBNLCLNIJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(8aS,9aR,10aR)-7,7-Dimethyl-3,5,8a,9,9a,10a-hexahydro-1,2,6,8,10-pentaoxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚毒素的模型研究。2-苯基-磺酰基环状醚在制备反式，顺式，反式α-烷基，β-羟基取代的四氢吡喃亚基中的用途

  摘要：

  通过使用2-邻苯二甲酰基磺酰基中间体，从乙酸葡糖醛中合成了具有合适官能度的光学活性C 7-和C 8-四氢吡喃基亚基，用于进一步加工输注的聚醚毒素。通过应用该方法制备了双环反式，顺式，反式，氧杂环戊烷-氧杂戊基亚结构26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92095-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-6-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4aR,8aS)-2,2-Dimethyl-6-vinyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚毒素的模型研究。2-苯基-磺酰基环状醚在制备反式，顺式，反式α-烷基，β-羟基取代的四氢吡喃亚基中的用途

  摘要：

  通过使用2-邻苯二甲酰基磺酰基中间体，从乙酸葡糖醛中合成了具有合适官能度的光学活性C 7-和C 8-四氢吡喃基亚基，用于进一步加工输注的聚醚毒素。通过应用该方法制备了双环反式，顺式，反式，氧杂环戊烷-氧杂戊基亚结构26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92095-1