4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one | 1268630-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1268630-14-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XZPADWHWKNOYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 potassium cyanide 、 4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到8,8-bis(hydroxymethyl)-1,3-diazaspiro[4.5]dec-6-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

  摘要：

  本文介绍了一项关注合成碳环螺核苷的模型研究。通过Bucherer-Bergs反应，将咪唑二酮基团建立在易得到的酮前体上，形成了氢嘧啶骨架。在饱和底物上，反应进行顺利。然而，在α，β-不饱和酮中，Bucherer-Bergs反应与氰离子的Michael加成相互竞争。我们表明，反应的平衡可以根据应用的反应条件显著改变。串联Michael加成/Bucherer-Bergs反应表现出显著的对映选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc2010103
• 作为产物：
  描述：

  (4-oxocyclohex-2-ene-1,1-diyl)bismethylene dibenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以72%的产率得到4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Model synthesis of six-membered carbocyclic spironucleosides

  摘要：

  本文介绍了一项关注合成碳环螺核苷的模型研究。通过Bucherer-Bergs反应，将咪唑二酮基团建立在易得到的酮前体上，形成了氢嘧啶骨架。在饱和底物上，反应进行顺利。然而，在α，β-不饱和酮中，Bucherer-Bergs反应与氰离子的Michael加成相互竞争。我们表明，反应的平衡可以根据应用的反应条件显著改变。串联Michael加成/Bucherer-Bergs反应表现出显著的对映选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc2010103