8,8-Dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-7-phenylsulfanyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline | 1421258-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-7-phenylsulfanyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 8,8-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-7-phenylsulfanyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
• CAS: 1421258-07-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 498.58
• InChiKey: DEJMUDXXQWZGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯次磺酰氯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到8,8-Dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-7-phenylsulfanyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  立体“合成类萜类化合物”杂环的立体选择性合成的催化烯烃环化反应。

  摘要：

  描述了稠密取代的四氢喹啉的新催化合成。该反应可在一个步骤中形成多达两个环，三个键和三个立体异构中心，并具有出色的立体和区域控制能力。尽管对照实验表明活性催化剂是质子酸，但Sc（OTf）3却是一种有效而实用的预催化剂。通过21个单环化和14个双环化反应证明了该反应的范围。

  DOI：

  10.1039/c2sc21405a

文献信息

• Catalytic alkene cyclization reactions for the stereoselective synthesis of complex “terpenoid-like” heterocycles
  作者：Jared T. Moore、Cristian Soldi、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1039/c2sc21405a

  日期：——

  described. This reaction forms up to two rings, three bonds, and three stereogenic centers with excellent stereo- and regiocontrol in a single step. Although control experiments demonstrate that the active catalyst is protic acid, Sc(OTf)3 serves as an effective and practical pre-catalyst. The scope of this reaction is demonstrated with 21 monocyclizations and 14 bicyclization reactions.

  描述了稠密取代的四氢喹啉的新催化合成。该反应可在一个步骤中形成多达两个环，三个键和三个立体异构中心，并具有出色的立体和区域控制能力。尽管对照实验表明活性催化剂是质子酸，但Sc（OTf）3却是一种有效而实用的预催化剂。通过21个单环化和14个双环化反应证明了该反应的范围。