(S)-(-)-5-acetoxy-3-methylpentanal | 70200-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-5-acetoxy-3-methylpentanal
• 英文别名: (3S)-3-methyl-5-oxopentyl acetate；[(3S)-3-methyl-5-oxopentyl] acetate
• CAS: 70200-35-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: PEIGDAJJNZNVBO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-acetoxy-3-methylpentanal 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 7,8-dimethyl-3-<(R)-3-methylpentyl>-3-<(S)-3-tetrahydropyranyloxybutyl>-1,5-dihydro-2,4-benzodithiepin
  参考文献：
  名称：

  以微生物来源的手性化合物为原料合成西部玉米根虫的（2r，8r）-和（2s，8r）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91175-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5-二甲氧基-3-甲基戊酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-5-acetoxy-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one in the synthesis of polyfunctional compounds with the methyl-branched carbon skeleton

  摘要：

  A simple and efficient asymmetrical synthesis was performed of a convenient bifunctional building block, methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate and its (S)-enantiomer. The possibility was shown of its application to the synthesis of insect pheromones.

  DOI：

  10.1134/s1070428013020127

文献信息

• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 783 - 788
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• (3S,5R)-6-(benzyloxy)-3-methylhexane-1,5-diol in the synthesis of insect pheromones with methyl-branched carbon chain and of amphidinolide L C 7 –C 14 fragment
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014020043

  日期：2014.2

  New building block (3S,5R)-6-(benzyloxy)-3-methylhexane-1,5-diol was obtained, and based thereon new formal syntheses of (Z)-trogodermal, a component of the sex pheromone of smaller tea tortrix and of the alarm pheromone of ants of genus Crematogaster were suggested. A new synthetic protocol for (3S)-5-methyl-5-oxopentyl acetate and (3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentanal, convenient building blocks for insect pheromones designing was developed. A new simple and efficient asymmetric synthesis of C-7-C-14 fragment of the cytotoxic macrolactone amphidinolide L was carried out.