3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one | 1416984-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1416984-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: MTCFHXLFOOMKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-Hydroperoxy-1-phenyl-1-butin 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966

文献信息

• Bromonium salts: diaryl-λ³-bromanes as halogen-bonding organocatalysts
  作者：Yasushi Yoshida、Seitaro Ishikawa、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d0cc07733j

  日期：——

  Bromonium salts have been typically but infrequently used in various reactions as good leaving groups or as aryl or vinyl transfer reagents owing to their extremely high nucleofugality. Herein, we report the synthesis of novel, stable bromonium salts and their first catalytic application to the Michael reaction, with excellent product yield (up to 96%).

  溴盐由于具有极高的核键性，因此通常作为良好的离去基团或用作芳基或乙烯基转移试剂而在各种反应中很少使用。本文中，我们报道了新颖，稳定的溴盐的合成及其在迈克尔反应中的首次催化应用，其产物收率极高（高达96％）。
• Unveiling the Reactivity of Propargylic Hydroperoxides under Gold Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós、Ramón López、María I. Menéndez、Aleksandra Sochacka-Ćwikła

  DOI：10.1021/ja3108966

  日期：2013.1.16

  Controlled gold-catalyzed reactions of primary and secondary propargylic hydroperoxides with a variety of nucleophiles including alcohols, phenols, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and indoles allow the direct and efficient synthesis of β-functionalized ketones. Moreover, the utility of some of the resulting products for the selective preparation of fused polycycles has been demonstrated. In addition

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。