Cbz-Thr[Boc-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl)]-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-OTce | 188585-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Thr[Boc-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl)]-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-OTce
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(E)-2-[[(2S,3R)-3-[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]-methylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 188585-96-8
• 化学式: C₆₂H₇₇Cl₃N₈O₁₇
• 分子量: 1312.7
• InChiKey: WPJZCGZCZYFKFL-SVTKHXDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  359
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Thr[Boc-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl)]-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-OTce 在 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Cbz-Thr(1)-N(Me)Tyr(a,b-dehydro)-Leu-D-Phe-OSu.H-aThr-Asn-Ser(Bn)-(1)
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 Cbz-Thr[Boc-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl)]-(E)ΔMeTyr-Leu-D-Phe-OTce
  参考文献：
  名称：

  WS9326A的全合成，一种来自强链霉菌的有效速激肽拮抗剂。

  摘要：

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.236