(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 181024-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 181024-63-5
• 化学式: C₃₀H₃₅Cl₃N₄O₁₅
• 分子量: 797.985
• InChiKey: JKBVFGQYKGCGOB-FOKSWSOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  250.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 methyl [methyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-O-allyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid]uronate 在 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-...)
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素与成纤维细胞生长因子2的结合全合成一个假定的五糖结合位点

  摘要：

  五糖甲基O-（α -L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O的总化学合成-（α -L-氨基吡喃糖基尿酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2 - O-磺基-α-L-报道了吡喃吡喃葡萄糖醛酸。这个序列是用于结合到碱性成纤维细胞生长因子（FGF-2）（生物化学杂志，1993，一个可能的候选268，23898-23905）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00412-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-benzyloxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素与成纤维细胞生长因子2的结合全合成一个假定的五糖结合位点

  摘要：

  五糖甲基O-（α -L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O的总化学合成-（α -L-氨基吡喃糖基尿酸）-（1→4）-O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2 - O-磺基-α-L-报道了吡喃吡喃葡萄糖醛酸。这个序列是用于结合到碱性成纤维细胞生长因子（FGF-2）（生物化学杂志，1993，一个可能的候选268，23898-23905）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00412-0