(E)-1-(5-bromo-2-nitropent-1-enyl)-4-methoxybenzene | 1426535-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(5-bromo-2-nitropent-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-5-bromo-2-nitropent-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1426535-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: OHNIDIFHTMLDNG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-2-nitropent-1-enyl)-4-methoxybenzene 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 156.0h， 以64%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三步法由醛和4-硝基-1-丁醇合成Withasomnines及其非天然类似物

  摘要：

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400207u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)-4-nitropent-4-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(E)-1-(5-bromo-2-nitropent-1-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  三步法由醛和4-硝基-1-丁醇合成Withasomnines及其非天然类似物

  摘要：

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400207u

文献信息

• Synthesis of Withasomnines and Their Non-natural Analogues from Aldehydes and 4-Nitro-1-butanol in Three Steps
  作者：Deepti Verma、Rahul Kumar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo400207u

  日期：2013.4.5

  Total synthesis of all three pyrazole-based withasomnine alkaloids and selected examples of their non-natural analogs has been achieved from readily available aldehydes and 4-nitro-1-butanol in three steps. Since 4-nitro-1-butanol in turn is prepared in two steps via Michael addition of nitromethane to acrylate followed by borane reduction of the ester group and the key 1,3-dipolar cycloaddition step

  通过三个步骤，从容易获得的醛和4-硝基-1-丁醇中已经实现了所有三种吡唑基含天冬氨酸生物碱的全合成及其非天然类似物的选定实例。因为依次通过两步制备4-硝基-1-丁醇，方法是将硝基甲烷迈克尔加成至丙烯酸酯，然后硼烷还原酯基，并且关键的1,3-偶极环加成步骤是使用市售的TMSCHN 2进行的，因此该方法是一种非常方便且经济的方法。