dimethyl 2,2’-dihydroxy-1,1’-binaphthyl-3-phosphate | 1421765-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,2’-dihydroxy-1,1’-binaphthyl-3-phosphate
• 英文别名: 3-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol；3-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1421765-36-7
• 化学式: C₂₂H₁₉O₅P
• 分子量: 394.364
• InChiKey: YUDRDVHVMFTOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 dimethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate 在 Cu(SIMes)Br 、 氧气 、 silver nitrate 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2,2’-dihydroxy-1,1’-binaphthyl-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex

  摘要：

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。

  DOI：

  10.1039/c3cc38675a

文献信息

• Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex
  作者：Michael Holtz-Mulholland、Mylène de Léséleuc、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c3cc38675a

  日期：——

  The reactivity of a Cu catalyst for oxidative coupling is modulated by a small molecule additive, diethyl malonate, that slows over-oxidation of 2-naphthols. Efficient heterocoupling between electron-rich and electron-poor 2-naphthols/2-naphthylamines affords C1-symmetric BINOLs with yields ranging from 35–98%.

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。