cyanosporaside D | 1423138-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: cyanosporaside D
• 英文别名: Cyanosporaside D；[(1S,8bR)-5-chloro-7-(cyanomethyl)-8b-hydroxy-1H-cyclopenta[a]inden-1-yl] acetate
• CAS: 1423138-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: BDIOOCOCCOXOLZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-acetoxy-5-t-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-2-cyclopenten-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.27h， 生成 cyanosporaside D
  参考文献：
  名称：

  通过对映体对苯甲醛的选择性选择性从单一对映体前体仿生全合成氰基孢子苷苷元。

  摘要：

  氰基孢子菌素AF是从海洋放线菌盐藻和链霉菌属物种中分离出的单氯苯类衍生物的集合。所有衍生物均具有两种类型的氰基环戊[ a ]茚骨架中的一种，它们在单个氯原子的位置上是区域异构的。有人提出，这些氯取代的苯类化合物是通过双环九元烯二炔前体的环芳构化反应而生物合成的。在这里，我们报道了这种双环前体的合成，其自发转环成p苯并在有机氯或氯化物-盐条件下的1,4盐酸盐反应性差异。我们以生物为灵感的方法最终完成了糖苷配基A / F和B / C以及氰基孢子苷D和E的第一个区域发散性全合成。此外，对天然类对-苄基苯的位点选择性的经验见解被计算为揭示了氢，氯和氯源的基态三重态双自由基。

  DOI：

  10.1002/anie.201408416