(2aR,4aR,5R,6S,6aS,6bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-2,4-dioxa-1-aza-cyclopenta[cd]pentalen-3-one | 748793-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR,4aR,5R,6S,6aS,6bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-2,4-dioxa-1-aza-cyclopenta[cd]pentalen-3-one
• CAS: 748793-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: AKTDGZCBBNTGTE-UEDNIHKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4aR,5R,6S,6aS,6bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-2,4-dioxa-1-aza-cyclopenta[cd]pentalen-3-one 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到(3R,3aR,4R,5S,6S,6aS)-3,4,5,6-tetrahydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2aR,4aR,5R,6S,6aS,6bR)-1-Benzyl-5-benzyloxy-6-hydroxy-hexahydro-2,4-dioxa-1-aza-cyclopenta[cd]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应：1-氮杂-2-氧代-3,4,5,6-四羟基双环[3.3.0]辛烷环系统的简单输入

  摘要：

  在适当设计的衍生自d-葡萄糖的烯烃硝酮上进行[3 + 2]分子内硝酮环加成反应（INC），该硝酮在C-1处具有硝酮，在糖主链的C-5处具有α，β-不饱和酯官能团。异恶唑烷稠合的碳环11 - 13，随后被转化为手性，四羟基顺氮杂双环[3.3.0] octanones 14 - 18以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.017