3-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1H-quinoline-2,4-dione | 812632-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzylidene-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 812632-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: JWROYFKPEFJPPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1H-quinoline-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzpyrid-4-One衍生物的新型稠合杂环化合物的合成及其生物活性

  摘要：

  通过不同的化学反应方法合成了一系列融合的吡唑啉-、异恶唑啉-、嘧啶基-、嘧啶硫基-、噻唑烷酮类和β-内酰胺类化合物。所制备的化合物是通过物理和化学确认的普遍性和现代方法确定的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400083
• 作为产物：
  描述：

  benzpyrid-4-one-2-oxime 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzpyrid-4-One衍生物的新型稠合杂环化合物的合成及其生物活性

  摘要：

  通过不同的化学反应方法合成了一系列融合的吡唑啉-、异恶唑啉-、嘧啶基-、嘧啶硫基-、噻唑烷酮类和β-内酰胺类化合物。所制备的化合物是通过物理和化学确认的普遍性和现代方法确定的。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400083

文献信息

• Sulfamic acid-catalyzed multicomponent synthesis of 7-phenyl-7,12 dihydrobenzo(h)pyrido[2,3-b]naphthydrin-6(5H)-one derivatives: a green avenue
  作者：Sunetra J. Jadhav、Reshma B. Patil、Digambar R. Kumbhar、Ajinkya A. Patravale、Dattatraya R. Chandam、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-016-2778-2

  日期：2017.4

  A series of novel 7-phenyl-7,12-dihydrobenzo(h)pyrido[2,3-b]naphthydrin-6(5H)-one were synthesized by a one-pot three-component condensation of 2,4-dihydroxyquinoline, 2-amino pyridine and various aromatic aldehydes with sulfamic acid as an enviro-economic catalyst. The salient features of this method consist of high atom economy and yields, short reaction time, non-carcinogenic solvents, and chromatography-free work-up procedure. Fascinatingly, the catalyst can be reused for up to four cycles giving good to excellent yields. By employing this method, a series of 14 pyrido[2,3-b]naphthydrin compounds were synthesized. This procedure is projected as a green avenue in the combinatorial synthesis of biologically active naphthydrin derivatives.

  通过一种一锅法三组分凝缩反应，以硫脲酸作为环保经济催化剂，合成了一系列新型的7-苯基-7,12-二氢苯并(h)吡啶[2,3-b]萘啶-6(5H)-酮，反应物包括2,4-二羟基喹啉、2-氨基吡啶及各种芳香醛。该方法的显著特点包括高原子经济性和高产率、短反应时间、无致癌性溶剂以及无色谱分离的工作程序。有趣的是，催化剂可以重复使用四次，仍能获得良好到优异的产率。采用此方法合成了一系列14个吡啶[2,3-b]萘啶化合物。该程序被认为是合成生物活性萘啶衍生物的一条绿色途径。