1-benzyl-3-bromo-3-methylindolin-2-one | 1620907-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromo-3-methylindolin-2-one
• CAS: 1620907-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: KGDSGOSXRQWANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-3-methylindolin-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1-benzyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl formate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的3-溴恶吲哚与水和DMF的光催化甲酰氧基化反应：范围和机理

  摘要：

  在环境温度下，在可见光的照射下，在光氧化还原催化剂fac -Ir（ppy）3存在下，开发了3-溴恶吲哚与水和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲酰氧基化反应。该反应提供了以高收率制备药学上和合成上有用的3-甲氧基氧代吲哚的直接方法。通过荧光猝灭实验，光源的“开-关”切换，标记实验，质谱分析和原位红外实验研究了这种转变的机理。

  DOI：

  10.1039/c4gc00647j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到1-benzyl-3-bromo-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为氧源的吲哚直接高效3-卤氧化反应

  摘要：

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133274

文献信息

• Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'-Bioxindoles
  作者：Cristina Moreno-Cabrerizo、Aitor Ortega-Martínez、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.202000375

  日期：2020.5.29

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2016-81893REDT, and RED2018-102387-T) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2017-82935-P), the Generalitat Valenciana

  我们衷心感谢西班牙部长、创新和大学（项目 CTQ2016-81893REDT 和 RED2018-102387-T）、西班牙经济、工业和竞争部长、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 和欧洲经济发展部 (AEI) 的财政支持区域（FEDER，欧盟）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2017-82935-P）、Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017)、阿利坎特大学和 Gobierno de Aragon (和项目 LMP148_18）。AO-M。感谢 MINECO 的博士前奖学金。
• Catalyst-Free Halogenation of α-Diazocarbonyl Compounds with <i>N</i>-Halosuccinimides: Synthesis of 3-Halooxindoles or Vinyl Halides
  作者：Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01346

  日期：2016.7.1

  A novel catalyst-free halogenative cyclization of N-aryl diazoamides with N-halosuccinimides (NXS) is reported for the synthesis of 3-halooxindoles through a carbene-free mechanism. N-Aryl diazoamides reacted with NXS under mild and catalyst-free conditions to afford the corresponding 3-halooxindoles in good yields. This transformation is proposed to proceed through diazonium ion formation followed

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。