3-(2-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 56015-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(2-Formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；methyl 3-[2-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 56015-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: PJJNJARFAOJINW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115.5 °C
• 沸点：
  384.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-[5-(chloromethyl)-2-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stark, W. Marshall; Baker, G. Mark; Leeper, J. Finian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1187 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 乙醚 、 氢氰酸 、 氯仿 作用下， 生成 3-(2-formyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF PHYLLOPYRROLE-DICARBOXYLIC ACID

  摘要：

  菲洛吡咯二羧酸（Ic）已经合成，使得尿卟啉的四种假设还原产物都可以在合成中获得。

  DOI：

  10.1139/v56-215

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 47.1,2 Synthesis and chemistry of 2H-pyrroles (pyrrolenines) related to the proposed spiro-intermediate for porphyrin biosynthesis
  作者：Craig J. Hawker、W. Marshall Stark、Alan C. Spivey、Paul R. Raithby、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a708132d

  日期：——

  It is proposed that the biosynthesis of uroporphyrinogen III 3, the parent precursor of the natural porphyrins, chlorins and corrins, involves a pyrrolenine 2 as a key intermediate, yet methods for the synthesis of such systems are not available. Novel routes for the synthesis of pyrrolenines by desulfurisation of unsaturated thiolactams have now been devised and the chemistry of such compounds has

  有人提出，天然卟啉，二氢卟酚和柯林的母体前体尿卟啉原III 3的生物合成涉及作为主要中间体的吡咯啉2，但尚无合成此类系统的方法。现在已经设计了通过不饱和硫代内酰胺的脱硫合成吡咯烷氨酸的新途径，并且已经研究了这类化合物的化学性质。使用模型吡咯烯进行酶学实验，表明推定的中间体2的吡咯环之一的缺失导致紧密结合的丧失。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Hawker, Craig J.; Philippides, Athena; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1833 - 1837
  作者：Hawker, Craig J.、Philippides, Athena、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, ANDREW D.;LEEPER, FINIAN J.;BATTERSBY, ALAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 1943-1956
  作者：MILLER, ANDREW D.、LEEPER, FINIAN J.、BATTERSBY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——
• STARK, W. MARSHALL;BAKER, MARK G.;LEEPER, FINIAN J.;RAITHBY, PAUL R.;BATT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1187-1201
  作者：STARK, W. MARSHALL、BAKER, MARK G.、LEEPER, FINIAN J.、RAITHBY, PAUL R.、BATT+

  DOI：——

  日期：——