[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dimethoxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate | 1427032-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dimethoxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1427032-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₃NO₆
• 分子量: 440.708
• InChiKey: OCLLKOWUTGFJFL-GWJZTGGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dimethoxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成

  摘要：

  已经实现了13-去甲基lyngbyaloside B的全合成，这是海洋大环内酯糖苷lyngbyaloside B的非天然类似物。通过酯化和闭环复分解以聚合方式构建14元大环骨架。通过Stille型反应和随后的溴代甲硅烷基化引入溴代二烯侧链。最后，在Schmidt条件下通过糖基化立体选择性地引入鼠李糖吡喃糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol400408w
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dimethoxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成

  摘要：

  已经实现了13-去甲基lyngbyaloside B的全合成，这是海洋大环内酯糖苷lyngbyaloside B的非天然类似物。通过酯化和闭环复分解以聚合方式构建14元大环骨架。通过Stille型反应和随后的溴代甲硅烷基化引入溴代二烯侧链。最后，在Schmidt条件下通过糖基化立体选择性地引入鼠李糖吡喃糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol400408w

文献信息

• Total Synthesis and Complete Stereostructure of a Marine Macrolide Glycoside, (−)-Lyngbyaloside B
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoya Yamagata、Yuta Okuaki、Yuya Ogata、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201600341

  日期：2016.5.10

  that involves an acyl ketene as the reactive species. However, the NMR spectroscopic data of our synthetic material did not match those of the authentic material, which indicated that the proposed structure must be re‐examined. Inspection of the NMR spectroscopic data of the natural product and molecular mechanics calculations led us to postulate that the configuration of the C‐10, C‐11, and C‐13 stereogenic

  我们已经详细描述了（-）-lyngbyaloside B的建议结构和正确结构的总合成，这有助于阐明该天然产物的完整立体结构。我们的研究始于13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成，其中酯化/闭环复分解（RCM）策略已成功用于大环的有效构建。我们还建立了引入共轭二烯侧链和l的可靠方法鼠李糖残基到大环骨架上。但是，酯化/ RCM策略对母体天然产物无效，因为很难将位在空间上的C-13叔醇酰化。还曾在各种条件下广泛研究了癸酸的宏观化，但没有成功。我们最终通过涉及酰基乙烯酮作为反应性物种的大分子内酯化完成了（-）-lyngbyalaloside B的拟议结构的全合成。但是，我们合成材料的NMR光谱数据与真实材料的光谱数据不匹配，这表明必须重新检查提议的结构。检查天然产物的NMR光谱数据和分子力学计算后，我们推测C-10，C-11，和C-13立体定位中心在拟议的结构中分配不正确。最后，我们对（-）-lyngbyaloside
• Total Synthesis, Stereochemical Reassignment, and Biological Evaluation of (−)-Lyngbyaloside B
  作者：Haruhiko Fuwa、Yuta Okuaki、Naoya Yamagata、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201409629

  日期：2015.1.12

  (−)‐Lyngbyaloside B is a 14‐membered macrolide glycoside isolated from the marine cyanobacterium Lyngbya sp. as a cytotoxic substance by Moore and co‐workers. The first total synthesis of (−)‐lyngbyaloside B and the reassignment of its stereostructure is described. The synthesis features an Abiko–Masamune aldol reaction, a vinylogous Mukaiyama aldol reaction, and a macrocyclization involving an acyl

  （−）‐ Lyngbyaloside B是从海洋蓝细菌Lyngbya sp。分离的14元大环内酯糖苷。作为摩尔和同事的细胞毒性物质。描述了（-）-lyngbyaloside B的第一个全合成及其立体结构的重新分配。合成过程包括Abiko-Masamune羟醛反应，乙烯基Mukaiyama羟醛反应以及涉及酰基烯酮中间体的大环化反应，该中间体用于构建大环骨架，其中含有酰化的叔醇。还报道了所选化合物对一小组人类癌细胞系的抗增殖活性。