(2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanal | 1416328-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanal
• CAS: 1416328-49-8
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 510.862
• InChiKey: MZELYVSPBSHLNC-GVXSCFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanal 、 在 叔丁基锂 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.41h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tedanolide C 的 C(1)–C(11) 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。

  DOI：

  10.1021/ol303089w
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.82h， 生成 (2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,4-trimethyl-3-trimethylsilyloxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  Tedanolide C 的 C(1)–C(11) 片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。

  DOI：

  10.1021/ol303089w

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C(1)–C(11) Fragment of Tedanolide C
  作者：Julie G. Geist、Roland Barth、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol303089w

  日期：2013.1.4

  A convergent synthesis of the protected C(1)–C(11) fragment 6 of the targeted enantiomer of tedanolide C is described. The key step of the synthesis is the Felkin–Ahn addition of vinyl iodide 7 to aldehyde 8 that proceeds in 80% yield with 4:1 diastereoselectivity.

  描述了泰那内酯 C 目标对映体的受保护 C(1)–C(11) 片段6的聚合合成。合成的关键步骤是乙烯基碘7与醛8的 Felkin-Ahn 加成反应，收率 80%，非对映选择性为 4:1。