3-cyclohexylidene-1,1-dimethoxy-2,2-dimethylcyclopropane | 897027-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylidene-1,1-dimethoxy-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: (2,2-Dimethoxy-3,3-dimethylcyclopropylidene)cyclohexane；(2,2-dimethoxy-3,3-dimethylcyclopropylidene)cyclohexane
• CAS: 897027-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QRWPBIICRZEVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 3-cyclohexylidene-1,1-dimethoxy-2,2-dimethylcyclopropane 在 盐酸 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 0.08h， 以75%的产率得到[3-(1-furan-2-ylcyclohexyl)-5,5-dimethyl-4-oxocyclopent-2-enyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-亚烷基-2-氧基烯丙基阳离子与呋喃的区域选择性反应：[4 + 3]环加成，[3 + 2]环加成和亲电子取代的控制。

  摘要：

  亚烷基环丙烷丙酮缩醛在酸性条件下的开环产生作为中间体的1-亚烷基-2-氧基烯丙基阳离子，其与呋喃反应生成[3 + 2]和[4 + 3]环加合物以及亲电取代产物。产物分布由阳离子的氧取代基和所用溶剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol061655t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-甲基丙-1-烯 、 (cyclohexylidenemethyl)(phenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到3-cyclohexylidene-1,1-dimethoxy-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  氯化氢介导的亚烷基环丙烷丙酮缩醛开环的溶剂依赖性区域选择性

  摘要：

  通过在各种溶剂中处理氯化氢，容易诱发2-环己基-3,3-二甲基环丙烷缩醛（1）的开环反应。键裂解发生在C1-C2或C2-C3键处，取决于溶剂，C1-C2 / C2-C3裂解的比率从> 99/1变为<1/99。键断裂的两种模式必须分别通过碳-碳双键和乙缩醛氧的质子化作用引发。区域选择性可以通过确定碳的速率质子化和氧的平衡质子化来合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.067

文献信息

• Regioselective Reactions of 1-Alkylidene-2-oxyallyl Cations with Furan:  Control of [4 + 3] Cycloaddition, [3 + 2] Cycloaddition, and Electrophilic Substitution
  作者：Morifumi Fujita、Makoto Oshima、Sakuro Okuno、Takashi Sugimura、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ol061655t

  日期：2006.8.1

  The ring opening of alkylidenecyclopropanone acetal under acidic conditions produces the 1-alkylidene-2-oxyallyl cation as an intermediate, which reacts with furan to give the [3 + 2] and [4 + 3] cycloadducts as well as an electrophilic substitution product. The product distribution is controlled by the oxy substituents of the cation and by the solvent employed.

  亚烷基环丙烷丙酮缩醛在酸性条件下的开环产生作为中间体的1-亚烷基-2-氧基烯丙基阳离子，其与呋喃反应生成[3 + 2]和[4 + 3]环加合物以及亲电取代产物。产物分布由阳离子的氧取代基和所用溶剂控制。
• Solvent-dependent regioselectivity of hydrogen chloride-mediated ring opening of alkylidenecyclopropanone acetal
  作者：Morifumi Fujita、Shinji Hanagiri、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.067

  日期：2006.6

  Ring opening reactions of 2-cyclohexylidene-3,3-dimethylcyclopropanone acetal (1) are readily induced by treatment of hydrogen chloride in various solvents. Bond cleavage takes place at the C1–C2 or C2–C3 bond, and the ratio of C1–C2/C2–C3 cleavages changes from >99/1 to <1/99 depending on the solvent. The two modes of bond cleavage must be initiated by protonations at the carbon–carbon double bond

  通过在各种溶剂中处理氯化氢，容易诱发2-环己基-3,3-二甲基环丙烷缩醛（1）的开环反应。键裂解发生在C1-C2或C2-C3键处，取决于溶剂，C1-C2 / C2-C3裂解的比率从> 99/1变为<1/99。键断裂的两种模式必须分别通过碳-碳双键和乙缩醛氧的质子化作用引发。区域选择性可以通过确定碳的速率质子化和氧的平衡质子化来合理化。