methyl non-5-yn-8-enoate | 96202-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl non-5-yn-8-enoate
• 英文别名: methyl non-8-en-5-ynoate
• CAS: 96202-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RBYSOASNFNLIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl non-5-yn-8-enoate 在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead 喹啉 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (Z)-9-Hydroxy-8-methanesulfonyloxy-non-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基环氧化物的仿生环化立体选择性合成康内酯的C(1)-C(9)合成子

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000019903.01714.26
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 jones reagent 、 乙基溴化镁 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl non-5-yn-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的生物活性代谢物的全合成。两个8-羟基-11,12（S，S）-环氧-5,14（Z），9（E）-三烯酸。

  摘要：

  一个有效的和简单的总合成的两个3的C（8）非对映异构体，可能的荷尔蒙释放剂，感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81539-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of methyl (5Z,8S)-8,9-epoxynon-5-enoate, an eicosanoid synthon
  作者：M. A. Lapitskaya、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0257-z

  日期：2007.8

  A six-step synthesis of methyl (5Z,8S)-8,9-epoxynon-5-enoate, a known synthon of constanolactones and hepoxilins, from 5-hexynoic ester was developed. The enantiomeric purity of the synthon was attained by S-enantiodirected dihydroxylation of a double bond in the intermediate methyl non-8-en-5-ynoate with subsequent enantioselective hydrolysis of the epoxide group in the admixture of the minor R-enantiomer.

  本研究开发了一种从 5-己炔酸酯经六步合成 (5Z,8S)-8,9-环氧乙烷-5-烯酸甲酯的方法，这是一种已知的正己内酯和环紫杉素的合成物。通过对中间体非 8-en-5-ynoate 甲酯中的双键进行 S-enantiodirected dihydroxylation（S-对映体定向二羟基化），然后在混有次要 R-enantiomer 的情况下对环氧基团进行对映体选择性水解，从而获得对映体纯度较高的合成物。