2,2-difluoro-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 930113-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• CAS: 930113-72-7
• 化学式: C₃₆H₃₆F₂O₇
• 分子量: 618.674
• InChiKey: BWBHMQBMACBWJE-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 2,2-difluoro-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-CF₂-d-Mannopyranosides and β-CF₂-d-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses

  摘要：

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958414
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-difluoro-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-CF₂-d-Mannopyranosides and β-CF₂-d-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses

  摘要：

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958414