2-(pent-2-yn-1-yloxy)-1-phenylethan-1-one | 1607002-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(pent-2-yn-1-yloxy)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 1607002-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NTQUIWLJVYZMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-2-yn-1-yloxy)-1-phenylethan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₅H₂₃OP 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔酮的高对映选择性镍催化的分子内还原环化

  摘要：

  报道了炔烃的第一个不对称镍催化的分子内还原环化反应。AP-手性单膦和三乙基硅烷分别用作配体和还原剂，以优异的收率和对映选择性形成一系列带有呋喃/吡喃环的叔烯丙基醇。该反应具有广泛的底物范围，并能够有效地合成脱羟基立方体蛋白和手性二苯并环辛二烯骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201410700
• 作为产物：
  描述：

  在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(pent-2-yn-1-yloxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮的高对映选择性镍催化的分子内还原环化

  摘要：

  报道了炔烃的第一个不对称镍催化的分子内还原环化反应。AP-手性单膦和三乙基硅烷分别用作配体和还原剂，以优异的收率和对映选择性形成一系列带有呋喃/吡喃环的叔烯丙基醇。该反应具有广泛的底物范围，并能够有效地合成脱羟基立方体蛋白和手性二苯并环辛二烯骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201410700

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Tandem Cyclization for Efficient and Rapid Access to Underexplored Heterocyclic Tertiary Allylic Alcohols Containing a Tetrasubstituted Olefin
  作者：Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol500993h

  日期：2014.5.16

  Rh-catalyzed asymmetric tandem cyclization of nitrogen- or oxygen-bridged 5-alkynones with arylboronic acids was achieved. The simple catalytic system involving a rhodium(I) complex with readily available chiral BINAP ligand promotes the reaction to proceed in a highly stereocontrolled manner. This protocol provides a very reliable and practical access to a variety of chiral heterocyclic tertiary allylic

  实现了第一个Rh催化的氮或氧桥接的5-炔基与芳基硼酸的不对称串联环化反应。包含铑（I）配合物和易于获得的手性BINAP配体的简单催化体系可促进反应以高度立体可控的方式进行。该方案以高收率和高达99％ee的高对映选择性提供了一种非常可靠和实用的途径，可用于获得具有四取代碳立体中心和全碳四取代烯烃官能度的各种手性杂环叔烯丙基醇。