(R)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-3-nitro-2H-chromene | 1384933-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: (2R)-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromen-8-ol
• CAS: 1384933-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO₄
• 分子量: 287.247
• InChiKey: ONTGLNMCKGENAV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-3-nitro-2H-chromene 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(R)-8-ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  有效合成（R）-和（S）-8-乙氧基-2-（4-氟苯基）-3-硝基-2 H-色烯

  摘要：

  最近已确定外消旋的8-乙氧基-2-（4-氟苯基）-3-硝基-2 H-亚甲基（S14161）是磷酸肌醇3-激酶（PI3K）的有效抑制剂。为了研究其两个对映异构体对肿瘤细胞系的影响，我们使用化学拆分和衍生策略设计了一种新的（R）-S14161和（S）-S14161合成方法。在催化量的l-脯氨酸和三乙胺的存在下，容易获得的3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-水杨醛与反式-4-氟-β-硝基苯乙烯进行串联的oxa-Michael-Henry反应-2高-chromene。在除去TBS保护基，将得到的外消旋的2-（4-氟苯基）的分辨率-8-羟基-3-硝基-2- ħ色烯经由非对映体酯的形成使用（实现小号（+） - - α）以-甲氧基苯基乙酸为衍生剂，然后进行氨解。最后，每种对映异构体的乙醚形成以对映体纯形式提供（R）-S14161和（S）-S14161。这些手性分子的绝对构型通过圆二色性方法确定。两种对映异构

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.009
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  有效合成（R）-和（S）-8-乙氧基-2-（4-氟苯基）-3-硝基-2 H-色烯

  摘要：

  最近已确定外消旋的8-乙氧基-2-（4-氟苯基）-3-硝基-2 H-亚甲基（S14161）是磷酸肌醇3-激酶（PI3K）的有效抑制剂。为了研究其两个对映异构体对肿瘤细胞系的影响，我们使用化学拆分和衍生策略设计了一种新的（R）-S14161和（S）-S14161合成方法。在催化量的l-脯氨酸和三乙胺的存在下，容易获得的3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-水杨醛与反式-4-氟-β-硝基苯乙烯进行串联的oxa-Michael-Henry反应-2高-chromene。在除去TBS保护基，将得到的外消旋的2-（4-氟苯基）的分辨率-8-羟基-3-硝基-2- ħ色烯经由非对映体酯的形成使用（实现小号（+） - - α）以-甲氧基苯基乙酸为衍生剂，然后进行氨解。最后，每种对映异构体的乙醚形成以对映体纯形式提供（R）-S14161和（S）-S14161。这些手性分子的绝对构型通过圆二色性方法确定。两种对映异构

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.009

文献信息

• An efficient synthesis of (R)- and (S)-8-ethoxy-2-(4-fluorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  作者：Shu-Qiang Yin、Can-Fei Zhang、Xinliang Mao、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.009

  日期：2013.3

  mene (S14161) was recently identified as a potent inhibitor of phosphoinositide 3-kinase (PI3K). In order to investigate the effects of its two enantiomers on tumor cell lines, we designed a novel synthesis for (R)-S14161 and (S)-S14161 using a chemical resolution and derivation strategy. The readily available 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-salicylaldehyde underwent a tandem oxa-Michael–Henry reaction

  最近已确定外消旋的8-乙氧基-2-（4-氟苯基）-3-硝基-2 H-亚甲基（S14161）是磷酸肌醇3-激酶（PI3K）的有效抑制剂。为了研究其两个对映异构体对肿瘤细胞系的影响，我们使用化学拆分和衍生策略设计了一种新的（R）-S14161和（S）-S14161合成方法。在催化量的l-脯氨酸和三乙胺的存在下，容易获得的3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-水杨醛与反式-4-氟-β-硝基苯乙烯进行串联的oxa-Michael-Henry反应-2高-chromene。在除去TBS保护基，将得到的外消旋的2-（4-氟苯基）的分辨率-8-羟基-3-硝基-2- ħ色烯经由非对映体酯的形成使用（实现小号（+） - - α）以-甲氧基苯基乙酸为衍生剂，然后进行氨解。最后，每种对映异构体的乙醚形成以对映体纯形式提供（R）-S14161和（S）-S14161。这些手性分子的绝对构型通过圆二色性方法确定。两种对映异构