ethyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate | 28465-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate
• 英文别名: 2-Rhodano-3-amino-crotonsaeure-aethylester
• CAS: 28465-06-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: IFLMKHURLZLARH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl (E)-3-hydroxy-2-thiocyanatobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的活性酮的无氧无金属氨基硫氰化

  摘要：

  描述了一种直接的，氧化还原中性的，高度原子经济的，无金属的好氧方法，该方法通过简单地将硫氰酸铵与活化的酮偶联来合成多取代的烯烃。通过使用低毒性和廉价的硫氰酸铵作为胺和硫氰酸酯源，可以轻松高效地以优异的收率获得一系列多取代烯烃。水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02720j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (E)-3-amino-2-thiocyanatobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，以硫氰酸盐为硫源，铜催化的末端炔烃的硫醇化反应导致基于烯胺基的炔基硫醚。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下铜与氨基炔基硫氰酸酯的铜催化硫代炔基化反应的高效方法。这种可扩展的氨基导向的硫代-炔基化反应在露天进行，具有广泛的底物范围和优异的收率。证明的合成转化为各种各样的含硫有用材料创造了机会。炔基硫化物的克级合成和进一步的合成转化突出了该方法的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02308

文献信息

• Electrochemical C–H functionalization and subsequent C–S and C–N bond formation: paired electrosynthesis of 3-amino-2-thiocyanato-α,β-unsaturated carbonyl derivatives mediated by bromide ions
  作者：Li-Shuo Kang、Mi-Hai Luo、Chiu Marco Lam、Li-Ming Hu、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1039/c6gc00666c

  日期：——

  An efficient paired electrosynthesis involving C–H functionalization and subsequent C–S and C–N bond formation has been developed.

  已开发出一种效率高的配对电合成方法，涉及C-H官能化以及随后的C-S和C-N键形成。
• 4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one: a good α-thiocyanating agent for α,β-unsaturated β-amino esters
  作者：Young Seok Park、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01235-6

  日期：1999.8

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoate esters in DMSO at 120°C gave the corresponding 2-thiocyanated esters 4 (major) and 5-alkoxycarbonyl-4-alkyl (or aryl)-4-thiazolin-2-ones 5 (minor), whereas the esters bearing a strong electron-withdrawing group at C-3 under the same conditions afforded 5 and/or 4-substituted 5-alkoxycarbonyl-2-aminothiazoles

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。
• 一种制备3-胺基-2-硫氰基-α,β-不饱和化合 物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232340B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开制备3‑胺基‑2‑硫氰基‑α,β‑不饱和化合物的方法。本发明所述制备方法是将活化的酮、硫氰酸铵和染料荧光素分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以可见光进行驱动反应6～12h后将反应液旋干得到浓缩物，浓缩物经硅胶柱层析得到目标化合物。本发明的方法具有不使用额外的氧化剂、制备成本低廉、无有毒副产物排放的优点，符合绿色化工发展的要求。
• Photocatalytic C–H Thiocyanation of NH₂-Enaminones and the Tunable Synthetic Routes to 2-Aminothiazoles and 2-Thiazolinones
  作者：Junlong Zeng、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01667

  日期：2022.10.7

  been realized for the first time, providing a sustainable route for the synthesis of thiocyanated NH2-enaminones. In addition, the thiocyanated enaminone products can be flexibly transformed into 2-aminothiazoles and 2-thiazolinones via a simple operation.

  首次实现了NH 2 -烯胺酮和硫氰酸铵的可见光光催化化学选择性α-C-H硫氰化反应，为硫氰化NH 2 -烯胺酮的合成提供了一条可持续的途径。此外，硫氰化烯胺酮产物可以通过简单的操作灵活地转化为2-氨基噻唑类和2-噻唑啉酮类。
• Electrosynthesis of Thiocyanated/Iodinated/Brominated Pyrazol‐5‐amines and Thiocyanated Enamines via C(<i>sp</i>²)−H Functionalization
  作者：Peng Qian、Siqi Jiang、Wenbao Zhang、Hui Zhang、Yuhan Ma、Na Li、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202300255

  日期：2023.6.13

  An electrochemical method for the C(sp2)−H thiocyanation of pyrazol-5-amines and enamines were developed in an undivided cell. A variety of thiocyanated pyrazol-5-amine and enamine derivatives were accessed in 36–91% yields, employing thiocyanate salts as electrolyte and thiocyanating reagent. Moreover, this electrochemical protocol can be extended to the synthesis of various iodinated and brominated

  在未分隔的电池中开发了一种用于吡唑-5-胺和烯胺的C( sp 2 )-H 硫氰化的电化学方法。使用硫氰酸盐作为电解质和硫氰化试剂，以 36-91% 的收率获得了多种硫氰化吡唑-5-胺和烯胺衍生物。此外，该电化学方案可以扩展到以 51-95% 的收率合成各种碘化和溴化吡唑-5-胺衍生物。这种电化学协议不需要金属或外部化学氧化剂，并且可以容忍未受保护的氨基。