(3S,4R,5R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 894358-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 894358-76-0
• 化学式: C₃₂H₃₂O₅S₂
• 分子量: 560.735
• InChiKey: NXINPECFAYLHEY-PCWXQTAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabino-1,4-thiolactone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones

  摘要：

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.104
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-thiol 、 苯亚磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(3S,4R,5R)-2-(benzenesulfinylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones

  摘要：

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.104

文献信息

• Efficient synthesis of carbohydrate thionolactones
  作者：Kampanart Chayajarus、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.104

  日期：2006.5

  Carbohydrate thionolactones may be efficiently synthesized from the corresponding 1-thio sugars via a two-step procedure involving formation of a glycosyl phenylthiosulfinate by treatment with either phenylsulfinyl chloride or 1-(phenylsulfinyl)piperidine (BSP), and subsequent thermal elimination in toluene. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.