(1S,2R,3R,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-diethoxyphosphorylthio-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane | 135181-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-diethoxyphosphorylthio-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 135181-91-8；136890-06-7
• 化学式: C₃₃H₆₅O₅PSSi₂
• 分子量: 661.087
• InChiKey: PBKOTNITPDJRER-AVVMUUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7R)-7-t-butyldimethylsilyloxy-6-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-3-(diethoxythiophosphoryloxymethyl)bicyclo<3.3.0>-2-octene 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(1S,2R,3R,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-6-diethoxyphosphorylthio-7-methylenebicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  锌-铜试剂通过双环烯丙基酯的区域选择性S N 2'烷基化短时间合成异碳环素

  摘要：

  异卡巴环素[（+）-9（O）-亚甲基-Δ6 （9α）-前列腺素I 1 ]（2）由双环合成子合成，例如2-磷酸化，2-（硫代）磷酸化，2-甲苯磺酸化，2-通过高区域选择性S N 2'烷基化与锌-铜试剂9进行甲氧基羰基化和2-氯-3-亚甲基双环[3.3,0]辛烷的合成，收率极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96099-5