1-(2-fluoro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene | 1610542-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-fluoro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-fluoro-2-nitroethenyl]-4-(methyloxy)benzene；(Z)-1-(2-fluoro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-2-fluoro-2-nitroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1610542-31-8
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: HEFUHUNKMOWCEP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  293.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-吲哚-3-基)-2-(4-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚与β-氟-β-硝基苯乙烯的绿色无催化剂反应

  摘要：

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800385
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-(2-fluoro-2-nitrovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  水中吲哚与β-氟-β-硝基苯乙烯的绿色无催化剂反应

  摘要：

  研究了2-氟-2-硝基苯乙烯与各种吲哚的反应。我们发现反应以迈克尔加成反应的形式以高度区域选择性的方式进行，形成了3-（1-芳基-2-氟2-硝基乙基）-1 H吲哚。因此，使用水作为反应介质，开发了这些化合物的绿色环保且无催化剂的合成方法。通过以高达92％的分离产率制备目标产物，证明了这种方法的高效率。随后研究了硝基的还原。我们发现，由于中间体α-氟胺的不稳定性，还原反应导致产生非氟化的色胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800385

文献信息

• Diethyl Fluoronitromethylphosphonate: Synthesis and Application in Nucleophilic Fluoroalkyl Additions
  作者：Stanislav Opekar、Radek Pohl、Pavel Beran、Lubomír Rulíšek、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201303817

  日期：2014.1.27

  fluoronitromethylphosphonate (3) was applied in the Horner–Wadsworth–Emmons reaction with aldehydes and trifluoromethyl ketones to provide new 1‐fluoro‐1‐nitroalkenes with good to high stereoselectivities. Alkylation of 3 was successful only with iodomethane, however, conjugate additions of 3 to Michael acceptors such as α,β‐unsaturated carbonyl compounds, sulfones, and nitro compounds allowed access to variously

  氟硝基甲基膦酸二乙酯（3），一种以前未知的化合物，是通过使用Selectfluor对硝基乙基膦酸二乙酯进行亲电氟化而合成的。通过NMR光谱研究了碱诱导的3的分解，结果确定氟乙基二磷酸和氟硝基甲烷为主要分解产物。Ç  ħ酸度[P ķ一个在二甲亚砜（DMSO）值]的3，1-氟-1- phenylsulfonylmethanephosphonate（1 ; McCarthy的试剂），四乙基fluoromethylenebisphosphonate（2），以及一些非氟化膦酸酯进行了计算，并有很好的相关在计算的和实验的p K之间找到了一个值。计算出的CH酸度以2 < 1 < 3的顺序增加。氟硝基甲基膦酸二乙酯（3）用于与醛和三氟甲基酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应中，从而提供具有良好至高立体选择性的新型1-氟-1-硝基烯烃。3的烷基化仅在碘甲烷中成功完成，但是，将3偶联到迈克尔受体上，例如α，β-
• Regioselective synthesis of 4-fluoro-1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles from synthetic surrogates of α-fluoroalkynes
  作者：Sampad Jana、Sweta Adhikari、Michael R. Cox、Sudeshna Roy

  DOI：10.1039/c9cc09216a

  日期：——

  This TFA-catalyzed [3+2] cycloaddition of organic azides with α-fluoronitroalkenes, used as synthetic surrogates of α-fluoroalkynes, provides a new route to multi-substituted fluorotriazoles with broader substrate scopes and high regioselectivity.

  这种TFA催化的有机叠氮化物与α-氟硝基烯烃的[3+2]环加成反应，作为α-氟炔烃的合成替代物，为多取代氟三唑的合成提供了一条新途径，具有更广泛的底物范围和高区域选择性。
• Radical Nitration-Debromination of α-Bromo-α-fluoroalkenes as a Stereoselective Route to Aromatic α-Fluoronitroalkenes—Functionalized Fluorinated Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Vladimir A. Motornov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00578

  日期：2017.5.19

  A new highly efficient method for the synthesis of 2-fluoro-2-nitrostyrenes was described. Radical nitration of readily available 2-bromo-2-fluorostyrenes with Fe(NO3)3·9H2O resulted in the formation of the corresponding α-fluoro-nitroalkenes in isolated yields up to 92%. The reaction proceeded as a nitration-debromination sequence to highly stereoselectively give α-fluoro-nitroalkenes as Z-isomers

  描述了一种合成2-氟-2-硝基苯乙烯的新型高效方法。容易获得的2-溴-2-氟苯乙烯与Fe（NO 3）3 ·9H 2 O的自由基硝化导致形成相应的α-氟-硝基烯烃，分离产率高达92％。反应以硝化-脱溴顺序进行，以高度立体选择性地仅以Z-异构体形式得到α-氟-硝基烯烃。证明了该方法的广泛范围。所制备的单氟化烯烃被证明是用于合成各种氟化产物的通用结构单元。
• Diels–Alder reaction of β-fluoro-β-nitrostyrenes with cyclic dienes
  作者：Savva A Ponomarev、Roman V Larkovich、Alexander S Aldoshin、Andrey A Tabolin、Sema L Ioffe、Jonathan Groß、Till Opatz、Valentine G Nenajdenko

  DOI：10.3762/bjoc.17.27

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of β-fluoro-β-nitrostyrenes with cyclic 1,3-dienes was investigated. A series of novel monofluorinated norbornenes was prepared in up to 97% yield. The reaction with 1,3-cyclohexadiene permits the preparation of monofluorinated bicyclo[2.2.2]oct-2-enes. The kinetic data of the reactions with 1,3-cyclopentadiene and 1,3-cyclohexadiene were used to calculate activation parameters

  研究了β-氟-β-硝基苯乙烯与环状1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。制备了一系列新颖的单氟降冰片烯，收率高达97％。与1，3-环己二烯的反应允许制备单氟化的双环[2.2.2]辛-2-烯。与1，3-环戊二烯和1，3-环己二烯反应的动力学数据用于计算活化参数。此外，证明了所获得的环加合物的合成用途。