(2R,4S,5R)-2-((S)-((6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine | 1360472-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2-((S)-((6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine
• CAS: 1360472-20-3
• 化学式: C₃₆H₃₃ClN₄O₂
• 分子量: 589.137
• InChiKey: ALRVSNOVDAQMNL-TYVOWPKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylbenzylbromide 、 (2R,4S,5R)-2-((S)-((6-chloro-2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)oxy)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于氰化物不对称共轭加成的多功能相转移催化剂的结构研究指导开发

  摘要：

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201105536

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated γ-Amino Acids through the Umpolung Addition of Trifluoromethyl Imines to Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Bin Hu、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201710915

  日期：2018.2.19

  regio‐, diastereo‐, and enantioselective umpolung addition of trifluoromethyl imines to α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles. With a catalyst loading ranging from 0.2 to 5.0 mol %, this new catalytic asymmetric transformation provides facile and high‐yielding access to highly enantiomerically enriched chiral trifluoromethylated γ‐amino acids and γ‐lactams.

  新型金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂能够实现三氟甲基亚胺与α,β-不饱和N-酰基吡咯的高度化学、区域、非对映和对映选择性反极性加成。这种新型催化不对称转化的催化剂负载量为 0.2 至 5.0 mol%，可以轻松、高产地获得高度对映体富集的手性三氟甲基化 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。
• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated γ-Amino Esters/Lactones via Umpolung Strategy
  作者：Bin Hu、Li Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02893

  日期：2019.1.18

  Enabled by the discovery of new cinchonium salts and coadditives, a direct and efficient asymmetric access to trifluoromethylated γ-amino esters/lactones has been realized through the enantioselective and diastereoselective umpolung reaction of trifluoromethyl imines with acrylates or α,β-unsaturated lactones as carbon electrophiles. At 0.5-5.0 mol % catalyst loadings, the newly developed catalytic

  由于发现了新的菊苣盐和共添加剂，通过三氟甲基亚胺与丙烯酸酯或α，β-不饱和内酯作为碳亲电子试剂的对映选择性和非对映选择性的醇溶反应，实现了对三氟甲基化的γ-氨基酯/内酯的直接有效的不对称接触。 。在0.5-5.0 mol％的催化剂负载量下，新开发的催化系统激活了作为非常规亲核试剂的各种亚胺底物，以介导高度化学，区域，非对映和对映选择性CC键形成反应。发达的合成方案代表了一种极好的策略，可以从容易获得的起始原料中以良好或极好的收率靶向一系列用途广泛且对映异构体丰富的γ-氨基酯/内酯。此外，
• Cinchonium Betaines as Efficient Catalysts for Asymmetric Proton Transfer Catalysis: The Development of a Practical Enantioselective Isomerization of Trifluoromethyl Imines
  作者：Xiao Zhou、Yongwei Wu、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b08727

  日期：2016.9.21

  We have developed a new class of cinchonium betaine catalysts bearing both a base moiety and an aromatic moiety as an N-substituent of the quinuclidine motif. These cinchonium betaines were found to promote proton transfer catalysis with 1000-5000 turnovers per 24 h, thereby enabling us to realize highly efficient enantioselective isomerization of trifluoromethyl imines to provide a practical access

  我们开发了一种新型辛鸡铵甜菜碱催化剂，其带有碱基部分和芳香部分作为奎宁环基序的 N-取代基。这些金鸡铵甜菜碱被发现能够促进质子转移催化，每24小时转换1000-5000次，从而使我们能够实现三氟甲基亚胺的高效对映选择性异构化，为光学活性三氟甲基化胺提供了实用的途径。
• [EN] CINCHONIUM BETAINE CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE CINCHONIUM BETAÏNE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2017181012A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided herein are cinchonium betaine catalysts and methods of promoting asymmetric imine isomerization reactions using the same.

  本文提供了肌碱甜菜碱催化剂及其使用方法，用于促进不对称亚胺异构化反应。