6-fluoro-3,3,9-trimethyl-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one | 1222473-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3,3,9-trimethyl-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-3,3,9-trimethyl-2,4-dihydrophenanthren-1-one；6-fluoro-3,3,9-trimethyl-2,4-dihydrophenanthren-1-one
• CAS: 1222473-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₇FO
• 分子量: 256.32
• InChiKey: JUKLCINEOJTQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Iodo-5,5-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 、 4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 二苄叉丙酮 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-fluoro-3,3,9-trimethyl-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one 、 7-fluoro-3,3,9-trimethyl-3,4-dihydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化Aryne环空策略轻松高效地合成对苯二酚-1（2 H）-one和萘并[ 2,1- c ]呋喃-3（1 H）-one

  摘要：

  报道了新的钯催化的芳烃与功能化乙烯基碘化物的碳环化反应。通过应用烯丙基取代的碘代环烯酮和碘呋喃酮，在温和的条件下在一个锅中有效地构建了一系列对苯二酚-1（2 H）-酮和萘并[ 2,1- c ]呋喃-3（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900703

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Hydrophenanthren-1(2<i>H</i>)-ones and Naphtho[2,1-<i>c</i>]furan-3(1<i>H</i>)-ones by a Palladium-Catalyzed Aryne Annulation Strategy
  作者：Xian Huang、Feng Sha、Jiawei Tong

  DOI：10.1002/adsc.200900703

  日期：2010.2.15

  Novel palladium-catalyzed carboannulation reactions of arynes with functionalized vinyl iodides are reported. By applying allyl-substituted iodocycloenones and iodofuranones, a series of hydrophenanthren-1(2H)-ones and naphtho[2,1-c]furan-3(1H)-ones were efficiently constructed in one pot under mild conditions.

  报道了新的钯催化的芳烃与功能化乙烯基碘化物的碳环化反应。通过应用烯丙基取代的碘代环烯酮和碘呋喃酮，在温和的条件下在一个锅中有效地构建了一系列对苯二酚-1（2 H）-酮和萘并[ 2,1- c ]呋喃-3（1 H）-酮。