4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl triflate；1-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-2-(trimethylsilyl)-4-fluorobenzene；(4-fluoro-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₂F₄O₃SSi
• 分子量: 316.349
• InChiKey: FYNSQGMMZRYEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-(4-ethylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)-6-p-tolylpyridine
  参考文献：
  名称：

  来自异氰化物，芳烃和炔烃末端的多取代吡啶和异喹啉的化学和区域选择性组装

  摘要：

  我们已经公开了具有高的化学和区域选择性的多取代的吡啶和异喹啉的通用且有效的合成策略。在这种方法中，1-炔基亚胺是关键的化合物，依次经历炔基亚胺-烯基亚胺的异构化/氮杂-狄尔斯-阿尔德反应/芳构化。首先，通过异氰酸酯，芳烃和末端炔烃的高选择性多组分反应原位形成1-炔基亚胺，并与另一分子芳烃或末端炔烃反应，以高效且原子经济的方式提供目标杂环产物方式。另一方面，我们试图通过其他方法制备1-炔基亚胺，使其经历相似的反应顺序，从而得到具有更宽范围的多取代吡啶和异喹啉。与第一种方法不同

  DOI：

  10.1021/jo300072x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• Thiophenols as Protic Nucleophilic Triggers in Aryne Three-Component Coupling
  作者：Subrata Bhattacharjee、Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03494

  日期：2020.11.20

  The synthetic potential of thiophenols as a protic nucleophilic trigger in the transition-metal-free and Grignard-reagent-free three-component coupling involving arynes is demonstrated. Employing aldehydes as the third component, the reaction allowed the mild and broad scope synthesis of 2-arylthio benzyl alcohol derivatives in good yields. Moreover, selenophenol could be used as the nucleophilic trigger

  证明了在涉及芳烃的无过渡金属和无格氏试剂的三组分偶联中，硫酚作为质子亲核触发物的合成潜力。使用醛作为第三组分，该反应允许以良好的产率温和且广泛地合成2-芳硫基苄醇衍生物。此外，硒酚可以用作亲核触发物，而活化的酮可以用作该反应中的第三组分。
• Transition-metal-free synthesis of aromatic amines via the reaction of benzynes with isocyanates
  作者：Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.022

  日期：2018.2

  unexpected reaction between benzynes and isocyanates to generate aromatic amines has been developed under transition-metal-free conditions. The in situ prepared anions formed through cleavage of the NC bond in isocyanates, reacted with aryne precursors to afford various aniline derivatives in moderate to excellent yield and tolerated various substituents on the o-silyl aryl triflate and the isocyanate.

  在不含过渡金属的条件下，苯并炔与异氰酸酯发生意外反应生成芳族胺。在原位制备过N开裂而形成的阴离子C键中的异氰酸酯，具有芳炔前体在中等至良好的产率反应，得到各种苯胺衍生物和耐受上各种取代基ø -甲硅烷基三氟甲磺酸的芳基和异氰酸酯。
• Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol071347a

  日期：2007.8.1

  A three-component coupling of arynes, aminosilanes, and aldehydes enables diverse amino and hydroxymethyl groups to be incorporated directly into 1,2-positions of aromatic rings.

  芳烃，氨基硅烷和醛的三组分偶联使得各种氨基和羟甲基可以直接引入芳香环的1,2-位。
• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。
• A Three-Phase Four-Component Coupling Reaction: Selective Synthesis of <i>o</i>-Chloro Benzoates by KCl, Arynes, CO₂, and Chloroalkanes
  作者：Huanfeng Jiang、Yu Zhang、Wenfang Xiong、Jinghe Cen、Lu Wang、Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03193

  日期：2019.1.18

  A transition-metal-free three-phase four-component coupling reaction (3P-4CR) involving KCl, arynes, chloroalkanes and CO2 has been reported for the first time, enabling the incorporation of both chloro and CO2 into an aryne simultaneously. The reactions for the synthesis of different types of o-chloro benzoates can be selectively modulated by the chloroalkane utilized. The corresponding products can

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。