8,4'-dimethoxyflavylium chloride | 29822-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8,4'-dimethoxyflavylium chloride
• 英文别名: 8-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromenylium; chloride；8-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromenylium;chloride
• CAS: 29822-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₅O₃*Cl
• 分子量: 302.757
• InChiKey: GUJDSYWCUKEYQF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,4'-dimethoxyflavylium chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 羟胺 作用下， 生成 2-(4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Collins et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1876,1880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 8,4'-dimethoxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Collins et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1876,1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthocyanidins and related compounds—XVII
  作者：L. Jurd

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80304-8

  日期：1975.1

  Flavylium salts and 2-hydroxychalcones (1-phenyl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ones) react with hydroxylamine in pyridine to form 2,5-dihydroisoxazoles. These undergo thermal and acid-catalyzed rearrangements to isomeric 4,5-dihydroisoxazoles and chalcone oximes, respectively. With hydrazine, flavylium salts yield phenolic 4,5-dihydro-3,5-diphenyl-1H-pyrazoles. Since these readily condense with acetone

  黄酮盐和2-羟基查耳酮（1-苯基-3-（2-羟基苯基）-2-丙烯-1-酮）与吡啶中的羟胺反应形成2,5-二氢异恶唑。它们分别进行热和酸催化重排，分别形成异构体4,5-二氢异恶唑和查尔酮肟。黄酮盐与肼一起产生酚类4,5-二氢-3,5-二苯基-1H-吡唑。由于这些很容易与丙酮缩合形成环丙酮化物，因此酰化反应涉及在黄酮核的2位发生最初的亲核攻击。