2-(hydroxyimino)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 867288-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-hydroxyiminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 867288-10-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₁
• 分子量: 405.359
• InChiKey: LTBFYNPACQEBAE-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  156.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-5-(α-D-mannopyranosyloxymethyl) isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1,3偶氮环氧化物和炔烃的1,3偶极环加成反应合成多价新糖共轭物，并评估其凝集素结合亲和力

  摘要：

  据报道，通过腈和炔的1，3-偶极环加成反应合成多价新糖缀合物。腈氧化物是在炔基衍生物存在下原位生成的，允许进入含有O和C联糖苷和异恶唑桥的均价和杂价多价体系。通过酶联凝集素论文（ELLA）评估了这些带有甘露糖残基的新糖缀合物中伴刀豆球蛋白A的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.057
• 作为产物：
  描述：

  2-nitroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到2-(hydroxyimino)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,3偶氮环氧化物和炔烃的1,3偶极环加成反应合成多价新糖共轭物，并评估其凝集素结合亲和力

  摘要：

  据报道，通过腈和炔的1，3-偶极环加成反应合成多价新糖缀合物。腈氧化物是在炔基衍生物存在下原位生成的，允许进入含有O和C联糖苷和异恶唑桥的均价和杂价多价体系。通过酶联凝集素论文（ELLA）评估了这些带有甘露糖残基的新糖缀合物中伴刀豆球蛋白A的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.057

文献信息

• Spin-labelled glycolipid analogues: d-glucose series
  作者：Jean M.J. Tronchet、Martina Zsély、Michel Geoffroy

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00177-u

  日期：1995.10

  Neoglycolipids bearing a paramagnetic probe in their lipophilic aglycon have been prepared. All belong to the D-glucose series, both anomers for the glucoside representatives, respectively beta and alpha anomers in the S- and C-glucosyl series. Two different types of radical sites have been used, a relatively short-lived imino N-oxyl group for glucosides and a more stable N-acylamino N-oxyl moiety in the other cases. EPR spectra of these radical species afforded information on the conformation of the lipophilic chain in the vicinity of the paramagnetic probe.