benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1200402-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1200402-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₈
• 分子量: 451.477
• InChiKey: LOXISIRVRZHRQT-NUEKZKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)-L-alanyl)-2-((3R,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)hydrazine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以856 mg的产率得到benzyl N-[(2S)-1-[[(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474

文献信息

• A Concise Route to the Proposed Structure of Lydiamycin B, an Antimycobacterial Depsipeptide
  作者：Wenhua Li、Jiangang Gan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol9024474

  日期：2009.12.17

  The total synthesis of four possible isomers with the proposed structure of antimycobacterial depsipeptide lydiamycin B is achieved. None of them shows identical NMR data with those reported for natural lydiamycin B, indicating that further structural revisions are required.

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。