(2Z)-3-bromo-2-{[1,2,2-tribromo-1-(hydroxymethyl)ethyl]selanyl}prop-2-en-1-ol | 1298108-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2Z)-3-bromo-2-{[1,2,2-tribromo-1-(hydroxymethyl)ethyl]selanyl}prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2,3,3-tribromo-2-[(Z)-1-bromo-3-hydroxyprop-1-en-2-yl]selanylpropan-1-ol
• CAS: 1298108-96-9
• 化学式: C₆H₈Br₄O₂Se
• 分子量: 510.704
• InChiKey: LDJGIJJZPAIMKJ-RJRFIUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 溴化硒(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(2Z)-3-bromo-2-{[1,2,2-tribromo-1-(hydroxymethyl)ethyl]selanyl}prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氯化二乙烯基硒和二溴化物的合成与反应活性

  摘要：

  报道了四氯化硒和四溴化硒与炔丙醇的区域和立体定向亲电加成反应。（Z，Z）-双（β-氯乙烯基）二氯化硒的分离产率高，其反应性取决于其取代方式。衍生自未取代的α-甲基-或α，α-二甲基炔丙基醇的产品容易将氯原子转移至两个双键之一。（ž，ž来自γ-苯基-或γ-异丙烯基炔丙基醇的双（β-氯乙烯基）二氯化硒进行环化反应生成苯并硒吩衍生物; 这伴随着相应的二氯取代的烯丙基醇的形成。相反，四氯化硒仅与作为氯化剂的γ-苯基炔丙醇反应，定量得到（3-氯丙-1-炔-1-基）苯。还描述了区域和立体定向亲电子加成四溴化硒的产物。提出了反应机理。 亲电子添加剂-炔烃-醇-硒-卤化物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258395