4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-threo-hexos-5-ulose 5-(diethyl dithioacetal) | 73591-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-threo-hexos-5-ulose 5-(diethyl dithioacetal)
• CAS: 73591-66-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃S₂
• 分子量: 292.464
• InChiKey: HBSQDMGARCWIGV-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-threo-hexos-5-ulose 5-(diethyl dithioacetal) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-threo-hexulose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-glucose 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-aldehydo-D-threo-hexos-5-ulose 5-(diethyl dithioacetal)
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5