Z-3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 334474-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Z-3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethyl-5-(4,5,5-trimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 334474-32-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: GTOBXLPGTUOEGF-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-[18-(4-methoxycarbonyl-butyl)-3,7,8,13,13,17-hexamethyl-12,13,22,24-tetrahydro-porphin-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-炔酸 在 劳森试剂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 Z-3,4-dimethyl-5-[1-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二氢卟酚的新合成。

  摘要：

  基于二醛AB与二吡咯甲烷CD的酸催化缩合反应，开发了一种新的二氢卟酚合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006983m